Оливер Илиевски е роден на 14.06.1979 во Куманово. Основно и средно образование завршува во родниот град, а дипломира во 2003 година на Економски факултет, насока Финансиски менаџмент, при Универзитетот Св. Кирил и Методиј во Скопје.
Својот работен век го започнува како професор по сметководство и маркетинг при СОУ Перо Наков во Куманово, за да потоа се стекне со значително работно искуство како менаџер на експозитури на Инвестбанка АД во Куманово, Шпаркасе Банка Македонија АД Скопје. Од 2017 до денес ја извршува функцијата Директор на АД Водостопанство Кумановско-липковско поле.
Во текот на својата професионална кариера се има здобиено со бројни признанија и има учествувано во мноштво обуки во делот на економија, менаџмент, лидерство и услуга кон клиенти, вклучително и признание за Најдобар Работник на Инвестбанка АД Скопје за 2007 година, како и обуки од ГМФ и ЕБРД за кредитна анализа и продажба на продукти, обуки од ЕБРД за комуникациски вештини, за обучувач, напредна финансиска анализа, обуки од Мотива за врвна услуга кон клиенти, комуникации, лидерство, управување со промени, квалитет и одлично работење, продажба и услуги, итн.